ولد ليوناردو في الخامس من سبتمبر 1969 بمدينة نيتيروي البرازيلية· بدأ ليوناردو مسيرته مع فلامنغو البرازيلي في 1987 قبل أن ينتقل إلى ساو باولو وفالنسيا ثم عاد إلى ساو باولو· بعد أن لعب مع منتخب البرازيل لأول مرة في 1990 اختير للمشاركة في كأس العالم 1994، لكن ضربة بالمرفق للاعب الأمريكي تاب راموس أدت إلى إيقافه لفترة طويلة وغاب عن انتصار البرازيل في المباراة النهائية· لعب لفترة في اليابان مع كاشيما إنتلرز، لكنه عاد إلى أوروبا للانضمام لمدة موسم واحد إلى باريس سان جرمان الفرنسي في 1996 قبل أن ينتقل إلى ميلانو لمدة أربعة أعوام، حيث فاز بلقب الدوري الإيطالي في 1999· شارك ليوناردو مع البرازيل في جميع مبارياتها في كأس العالم 1998 وأنهى مسيرته مع المنتخب بعد أن لعب 60 مباراة دولية وسجل 18 هدفا قبل أن يعلن اعتزاله في 2003 بعد أن لعب لفترات قصيرة أخرى مع ساو باولو وفلامنغو وميلانو· يتحدث ليوناردو خمس لغات بما في ذلك اليابانية· وعمل محللا لمباريات نهائيات كأس العالم 2006 في هيئة الإذاعة البريطانية (بي·بي· سي)· أصبح كشافا للمواهب لميلانو في البرازيل قبل اختياره مديرا فنيا للفريق الإيطالي في 2008 ثم مدربا في 31 ماي 2009 بعد قرار كارلو أنشيلوتي بالرحيل عن النادي· عانى ليوناردو من الضغوط منذ بداية عمله ومع افتقاره إلى الخبرة في مجال التدريب لم تساعده علاقته المتوترة مع سيلفيو برلسكوني مالك نادي ميلانو وترك الوظيفة في نهاية الموسم بعد احتلال الفريق المركز الثالث في الدوري الإيطالي ووصوله لدور الستة عشر في دوري أبطال أوروبا· اختير مدربا لإنترميلان لخلافة رفائيل بنيتز في خطوة مفاجئة لعالم كرة القدم·