بدأ Microsoft باختبار خدمة البريد الإلكتروني عبر الويب الجديدة التي أطلقت عليها اسم Outlook.com، والتي تهدف من خلالها أن تحل محل Hotmail في وقت لاحق. وقد توقعت Microsoft أن Outlook سيكون بعيداً عن المقارنة مع غيره من خدمات البريد الإلكتروني مثل Gmail وYahoo. وقد وصفت Microsoft الشكل الجديد ل Outlook بأنه نظيف وبديهي، فواجهة المستخدم مبنية بأسلوب يعطي أهمية للرسائل في مساحة الاستخدام بحيث تبقى باقي العناصر الأخرى بسيطة وغير معقدة، كما وأن الواجهة هذه الفترة لا تحتوي على إعلانات مصورة (فقط بعض الإعلانات الكتابية بشكل منسق وبسيط). ومع خدمة ActiveSync يمكن للمستخدم مزامنة حسابات Outlook عبر مجموعة متعددة من الأجهزة، كما ويمكن الربط مع حساب Facebook وTwitter وLinkd In وGoogle، وفي المستقبل القريب مع خدمة Skype الخاصة ب Microsoft. هذا يعني أنه بإمكان المستخدم الوصول إلى محتوى وتنبيهات تلك الحسابات ومواقع التواصل الاجتماعي من داخل واجهة Outlook نفسها. كما ويمكن ل Outlook أن يرتب الرسائل بأشكال ومجموعات مختلفة ومنفصلة عن بعضها البعض، كالرسائل من الأصدقاء، ورسائل الاشتراكات في النشرات الإخبارية، وإخطارات التجارة الإلكترونية، غيرها من التصنيفات. كما أن خدمة البريد الإلكتروني الجديدة تشمل أيضاً تطبيقات Office الخاصة بالويب، إذ بالإمكان فتح ملف Word، Excel، PowerPoint، One Note، كل هذا من داخل المتصفح مباشرة، ويوجد أيضاً خدمة التخزين السحابي SkyDrive. ما يتم القيام به الآن هو مرحلة اختبار للخدمة، وسيتم بعدها تعميم هذه الخدمة بشكل كامل على واجهة المستخدم في Hotmail، وسيكون بإمكان المستخدم على Hotmail وLive وMSN الحفاظ على جهات الاتصال وكلمات المرور الخاصة بهم وكافة الرسائل وقواعد البيانات ليتم نقلها بشكل بسيط إلى Outlook. ومن الجدير ذكره أنه بإمكان أي مستخدم الآن التوجه إلى www.outlook.com وتسجيل بريد إلكتروني جديد يحمل اللاحقة @outlook.com، ويتوقع أن الخدمة سوف تلقى إقبال واستحسان مقارنة ب Hotmail.
