سجل “رايان غيغز" العديد من الأهداف الحاسمة والمهمة والمميزة.. لكن يبقى هدف غيغز في مرمى الأرسنال بدور نصف النهائي لكأس إنجلترا بموسم 1999/1998 على ملعب الفيلا بارك.. هو الأشهر على الإطلاق له، حيث كانت المباراة في شوطها الثاني الإضافي وبالدقيقة ال 14.. كانت النتيجة تشير إلى التعادل الإيجابي 1/1.. تخطى رايان غيغز أكثر من مدافع أرسنالي بشكل أكثر من رائع وتوغل داخل منطقة الجزاء.. وسدد كرة قوية لم يستطيع الحارس المخضرم دافيد سيمان من التصدي لها. ليفوز مانشستر يونايتد بهدفين مُقابل هدف واحد.. بفضل هدف رايان غيغز التاريخي.. ووصفه البعض بأنه أفضل هدف بتاريخ كرة القدم. فيرغسون كان سعيد للعودة للخلف وتذكر هدف راين غيغز الاسطوري في شباك الأرسنال عام 1999 حيث قال: “رايان لديه إختراقات قاتلة.. هو لاعب رائع عندما تكون الكرة بحوزته و هدفه في تلك الليلة ضد الارسنال كان مدهشا وأسطوريا في تلك المرحلة الحاسمة وكنا 10 لاعبين فقط. لقد أضاع خصمنا ركلة جزاء ولكن “رايان غيغز" تجاوز معظم لاعبي الجنرز بسرعة خيالية، وأحرز هدفا بمجهود فردي، شخصيا أعتبره أفضل أهداف يونايتد طوال التاريخ".