L'été dernier, Ryan Bertrand voulait vraiment quitter le club de Chelsea étant donné que le manager José Mourinho ne comptait pas vraiment sur lui pour cette saison 2014/2015. Après avoir bien étudié ses possibilités, le défenseur avait choisi de rejoindre l'écurie qui monte en Premier League, autrement dit Southampton, dans le cadre d'un prêt jusqu'en juin. Ryan Bertrand ne regrette pas d'avoir pris cette décision puisqu'il a disputé 26 matches et marqué 2 buts toutes compétitions confondues. Selon le site officiel des Saints relayé par Topmercato, le board a fait le nécessaire afin de conserver l'international anglais âgé de 25 ans en levant son option d'achat (13,2 millions d'euros). Ryan Bertrand a donc pu signer un contrat longue durée jusqu'en juin 2019.
