لم يفهم باولو مالديني أسطورة الميلان السابقة لماذا تم وضع كلارينس سيدورف كأحد الأسماء المحتملة لتدريب ميلان في حالة فشل ماسيمو أليغري في الاتفاق مع رئيس النادي سيلفيو بيرلسكوني حول البقاء مع النادي لموسم جديد، القائد السابق لفريق الميلان علق على هذه الأنباء فقال لشبكة "سكاي سبور": "لا أعتقد أن هناك لاعبا مازال يمارس اللعبة سيكون جاهزا لخوض تجربة التدريب، يمكن أن يكون هناك استعداد ذهني مثلا لتولي مسؤولية فريق الشباب"، أضاف باولو الذي لعب بجانب سيدورف لسنوات عديدة لموقع فوسي غيالوروسا "أعتقد أن خوض تجربة تدريب فريق الشباب ستكون مهمة للغاية له، ولكن ليس من السهل حقا أن تنتقل فجأة من الملعب إلى المقاعد الفنية"