أكدت التقارير الصحفية الواردة من إيطاليا أن رئيس نادي ميلان سيلفيو بيرلسكوني سيرسل المدير التنفيذي للنادي أدريانو غالياني إلى نيويورك لاقناع غوارديولا بالانضمام إلى نادي ميلان الإيطالي حيث سيرصد له 6 ملايين يورو كراتب سنوي . بيرلسكوني لن يترك غوارديولا لوحده في الجهاز التدريبي بل سيضم له كل من الأسطورتين باولو مالديني وروبيرتو باجيو حيث أن الأخير تجمعه علاقة صداقة بغوارديولا من أيام بريشيا وهو ما قد يقنع المدرب الاسباني الشاب بالقدوم ، لكن مصادر أخرى أكدت بأنه اشترط على بيرلسكوني مبلغ 80 مليون يورو لتدعيم الفريق باللاعبين وهو الأمر الذي لا يبدو أن إدارة ميلان قادرة على تأمينه حالياً .