أدت حالة الشك التي تحيط بمستقبل الجهاز الفني لنادي ميلان، وتردد اسمه بقوة لتولي مهمة تدريب الفريق بالمدرب فيليبو إنزاغي للخروج عن صمته ، والإدلاء بتصريحات لقناة النادي الرسمية، أكد فيها أن مسألة إشرافه على حظوظ "الروسونيري" ستتحدد بعد نهاية الموسم الحالي، وبالتحديد بعد اجتماعه بثلاثي الإدارة برليسكوني، غالياني وباربارا، مؤكدا في نفس الوقت ارتياحه مع فريق الشباب "primavera"، وعدم استعداده لخوض تجربة تدريبية جديدة سوى مع الفريق الأول، وقال في هذا الصدد: "مرتاح في تجربتي التدريبية مع فريق الشباب، وتدريبي للفريق الأول متوقف على ما سيفرزه اجتماعي بالإدارة نهاية الموسم الحالي". "أريد تكرار تجربة أنشيلوتي مع ميلان" وللتأكيد على رغبته في تدريب الفريق الأول ل ميلان، عبر فيليبو إنزاغي عن أمنيته تكرار التجربة التي قضاها مدرب نادي ريال مدريد الحالي كارلو أنشيلوتي مع "الروسونيري"، وأشاد "سوبر بيبو" بخصال "كارليتو" التدريبية وشدد على أنه تعلم منه الكثير من الأشياء، والأمور التي سيسعى لتوظيفها في مصلحة ميلان إذا أسندت له مهمة قيادة الجهاز الفني، وقال في هذا الخصوص: "أنشيلوتي مثلي الأعلى في عالم التدريب، تعلمت منه الكثير وأريد أن أقتدي به، وأكرر نفس النجاحات التي حققها مع ميلان طيلة عشر سنوات".
