Ancien de la maison, le Brésilien à tout de suite trouvé ses marques en permettant aux Rossoneri de s'adjuger les arrivées de Mattia Caldara et surtout de Gonzalo Higuain. En conférence de presse, il a annoncé la possibilité de voir une nouvelle arrivée de choix à Milan. Il s'agit du Brésilien Kaka, légende du club et vainqueur du Ballon d'Or 2007. Leonardo a fait part de son futur rôle : « Kaka sera à Milan en septembre, rien n'est défini, mais il veut être proche de nous, il veut apprendre le métier de directeur sportif, comprendre comment les choses fonctionnent. Il est le dernier Ballon d'Or milanais : il est éternel, il sera toujours lié au club. » Des propos relayés par Footmercato.net.
