واحدة من الأشياء التي تأخرت بها سكايب عن باقي تطبيقات الدردشة أنها كانت تجبر المستخدمين على إنشاء حساب لاستخدام الخدمة. وفي العام الماضي أتاحت لمن لا يملك حساب الإنضمام لمحادثات جماعية، لكن الآن يمكنك البدء بمحادثة خاصة وبدون أن يكون لديك حساب سكايب. الآن أصبح الوضع أسهل من قبل، يمكن لأي شخص إنشاء محادثة خاصة على سكايب ومشاركتها مع أي شخص للإنضمام إليها. المحادثة تتضمن كل أشكال التواصل بالرسائل النصية والمكالمات الصوتية والفيديو وحتى مشاركة الشاشة. وتعمل خدمة سكايب بدون حساب عن طريق الويب ويمكن حتى 300 شخص أن يتواصلوا مع بعض ضمن محادثة جماعية واحدة، لكن لو كانت محادثة فيديو أو مكالمة صوتية فإن عدد المستخدمين الأقصى يجب أن يكون 25 أو أقل، وهو منطقي حيث أن المحادثات الصوتية الكبيرة تتحول إلى فوضى وتحتاج لإتصال قوي بالإنترنت لتشغيلها. بما أنه يتم إنشاء المحادثة كضيف فإنها ستدوم لمدة 24 ساعة فقط وبعدها تختفي وعليك إنشاء محادثة جديدة. ولا توفر هذه المحادثات مزايا سكايب الخاصة مثل الترجمة الفورية والإتصال بالخطوط الأرضية والهواتف المحمولة. لبدء محادثة سكايب بدون حساب عليك التوجه إلى موقع سكايب ثم الضغط على بدء محادثة “start a conversation” وكتابة اسم مستعار أو أسمك الحقيقي لو أردت وبعدها يمكنك مشاركتها مع أي شخص تريد أن تتواصل معه ضمنها.