C'est devenu un classique à la mode avec quatre confrontations lors des cinq dernières années. Les deux équipes affichent une belle régularité avec quatre demi-finales depuis 2004 pour les finalistes de l'an dernier (les Blues) et trois pour les quintuples vainqueurs du trophée (les Reds). Pourtant, les deux formations ne se sont encore jamais retrouvées à ce stade de la compétition. Même si l'équipe disputant le match retour à domicile s'est toujours qualifiée, Liverpool, fort de ses dix matches consécutifs sans défaite en C1 et de ses deux victoires cette saison en Premier League, part avec les faveurs du pronostic. Guus Hiddink souligne cependant que Liverpool n'a «aucun secret» pour les Blues et rappelle qu'en cinq participations aux quarts de finale, Chelsea a remporté quatre victoires et concédé une seule défaite. Les chiffres sont une chose mais la dernière sortie européenne des Reds contre le Real Madrid (1:0, 4:0) reste une réalité qui a marqué les esprits.
