Les quotidiens sportifs italiens tels que La Gazzetta Dello Sport et Le Corriere Dello Sport expliquent que Vincenzo Montella, le nouvel entraîneur du club sept fois vainqueur de la Ligue des Champions, souhaite de nouveau entraîner l'attaquant colombien comme le rapporte sport24. Les deux hommes s'étaient connus à la Fiorentina en 2012 et 2015. Prêté par Chelsea à la Juventus la saison dernière, Cuadrado pourrait retrouver les pelouses de la Serie A. À condition que le Milan AC mette les sous, à savoir près de 25 millions d'euros, voire plus, d'après les médias italiens.