Après 4 apparitions sous le maillot de Chelsea, Juan Cuadrado découvre un championnat complètement différent de la Serie A italienne dans laquelle il s'est révélé, d'abord sous le maillot de l'Udinese puis sous celui de Lecce et de la Fiorentina. Pour José Mourinho, l'adaptation est une étape qu'il ne peut sauter. "Il est en phase d'adaptation. Il doit s'adapter à tout. Le rythme du jeu, en Italie, est complètement différent. L'intensité est beaucoup plus élevée en Angleterre, c'est différent d'évoluer à cette intensité et de surcroît pendant 90 minutes", a ainsi déclaré le Special One, avant de reprendre : "A la Fiorentina, il jouait comme un joueur qui occupait toute la largeur du terrain. Ici, il doit aller dans des zones auxquelles il n'est pas habitué.Je crois vraiment que nous ne voyons pas le joueur que nous connaissons, parce que l'enfant doit s'adapter". Des propos relayés par Goal.