Willian a été annoncé sur le départ des Blues tout au long du mercato estival, notamment annoncé du côté du FC Barcelone et de Manchester United. Certes, Willian a finalement décidé de rester à Chelsea et a notamment démenti avoir voulu forcer un départ. Néanmoins, l'international brésilien a énormément été influencer par le changement d'entraîneur connu par les Blues lors de l'été. Joueur clé sous Antonio Conte puis remplaçant en fin de saison avec lui, Willian a avoué après la victoire contre Huddersfield qu'il ne serait pas resté à Chelsea sous les ordres d'Antonio Conte une saison de plus. "Est-ce que je serais là si Antonio Conte était resté ? Aucune chance. Non. Je suis ici. Je suis ici parce que je veux jouer pour Chelsea. Je ne partirai que si Chelsea veut que je parte", a admis Willian rapporte Goal.com.