أخيرا فاز ليوناردو دي كابريو بجائزة الأوسكار، عن أفضل ممثل دور رئيسي في فيلم The Revenant بعد أن قضى عاماً بعد آخر واحتفال بعد احتفال بجوائز الأوسكار، وعيون المشاهدين تتابع اسم الممثل الأميركي ويسمعون اسمه يتردد مترشحاً لدور ممتع قام به أو أداء عبقري لشخصية ما.. ليبقى فقط مرشح، وتكرر هذا الموقف 6 مرات حتى الآن، ترشح في 4 منها لينال جائزة أفضل ممثل، ومرة من أجل دور مساعد، ومرة من أجل الفوز بجائزة أفضل فيلم كمنتج.خسارة الممثل ليست فقط في جائزة الأوسكار وإن كانت الأشهر لكن ما قد يجهله الكثيرون أنه ترشح على مدى 3 عقود هي تاريخ عمره الفني منذ بدأه طفلاً، حيث ترشح لأكثر من 138 جائزة، وفاز ب34 فقط منها. هذه هي الأفلام التي ترشح فيها للأوسكار ولم يفز رشح دي كابريو (41 عاما) في أربع مسابقات أوسكار سابقة طوال مشواره الممتد لنحو 25 عاما.ولعب ليوناردو دي كابريو دور صياد يعاني وسط البرية والطقس البارد بعد تعرضه لهجوم دب ووهذه الافلام التي رشح من خلالها: What s Eating Gilbert Grape أفضل ممثل دور مساعد لعب دي كابريو عام 1994 دور (إيرني) شقيق شخصية (جلبرت جريب) الذي قام بدوره جوني ديب، في فيلم What s Eating Gilbert Grape، حيث أتقن رغم صغر سنه دور المراهق ذي الإعاقة الذهنية، وهي شخصية لعبها قبله كثيرون إلا أن أداءه كان لا شك متفوقاً، استحق عنه أن يترشح لجائزة الأوسكار عن أفضل دور مساعد، لكن الممثل جين هاكمان هو الذي فاز بها عن دوره في فيلم Unforgiven . The Aviator أفضل ممثل دور رئيسي بعد 10 سنوات لعب دي كابريو ما أطلق عليه النقاد دور عمره في فيلم The Aviator عام 2005، حين جسّد شخصية حقيقة لإمبراطور صناعة الطيران في أميركا المليونير هوارد هيوز، الذي كان أيضاً من أشهر منتجي الأفلام في هوليوود. كان الدور واحداً من أجمل أدوار دي كابريو، فشخصية هيوز كانت مركبة فقد كان زير نساء، ورجل أعمال مغامر، وكان يعاني من وسواس النظافة القهري، واستطاع ليوناردو تجسيد الدور المعقد بجدارة نال معها ترشحه الأول لنيل جائزة أفضل ممثل في دور رئيسي عام 2005، لكن الجائزة ذهبت إلى جيمي فوكس عن دوره في فيلم Ray عن جدارة أيضاً. Blood Diamond أفضل ممثل دور رئيسي رغم أن النقاد اختلفوا حول تقييمهم لفيلم Blood Diamond بين جيد أو دون المستوى والذي عرض عام 2007، إلا أنهم اتفقوا على عبقرية أداء دي كابريو الذي جسّد دور رجل بتاريخ مضطرب، تورط بجرائم أخلاقية، ينتقل بعدها إلى الشعور بالذنب ومخالفة ذوي النفوذ في عالم تجارة الماس. أداؤه الرائع أهّله للترشح للمرة الثانية للفوز بجائزة الأوسكار عن أفضل ممثل في دور رئيسي، لكن الجائزة ذهبت إلى الممثل فورست ويتكر عن تجسديه شخصية رئيس أوغندا عيدي أمين في فيلم The Last King of Scotland. Wolf Of Wall Street أفضل ممثل دور رئيسي وأفضل فيلم ليس من السهل أن يشعر المشاهد بأنه يكره دي كابريو، لكن هذا بالفعل ما حصل عندما تفوّق الممثل على نفسه واستطاع تجسيد دور رجل أعمال جشع لا يتوانى عن فعل أي شيء من أجل كسب المال في سوق البورصة الأميركي في فيلم Wolf Of Wall Street عام 2014، استحق عنه الترشح للمرة الثالثة لنيل جائزة أفضل ممثل دور رئيسي. لكن الخسارة كانت هذه المرة مضاعفة، إذ ترشح الممثل لنيل جائزة أفضل فيلم كمنتج عن ذات العمل. في هذا العام فاز مواطنه الممثل ماثيو ماكونهي بجائزة أفضل ممثل دور رئيسي، فيما حصد 12 Years A Slave جائزة أفضل فيلم.