يسير كريستيانو مالديني على خطى والده أسطورة ميلان والمنتخب الإيطالي باولو مالديني بعدما التحق بداية من اليوم الجمعة بصفوف الفريق الأول لميلان، حيث خاض مالديني الصغير صاحب 17 عاما من العمر اليوم أول حصة تدريبية له مع الفريق الأول لميلان الذي تدرج في مختلف فئاته السنية، ويلعب كريستيانو في نفس منصب والده في محور الدفاع غير أنه من المستبعد الدفع به في التشكيلة الأساسية للفريق في الفترة الحالية.