1956 : en provenance du Mexique, Fidel Castro débarque du Granma avec 80 hommes, dont l'Argentin Ernesto « Che » Guevara. Les survivants prennent le maquis dans la Sierra Maestra où ils lancent un mouvement de guérilla. 1959 : les rebelles entrent dans La Havane. Batista fuit à l'étranger. Fidel Castro devient Premier ministre et son frère Raul chef des armées. Il entame une politique de nationalisations. Toutes les possessions américaines – les entreprises américaines contrôlent une grande partie de l'économie cubaine – sont expropriées. 1960 : les Etats-Unis rompent leurs relations diplomatiques, interdisent les exportations américaines vers Cuba et accueillent les opposants anticastristes. Cuba établit des relations diplomatiques et commerciales avec l'URSS. 1961 : Fidel Castro proclame le caractère « socialiste » de la révolution. Echec d'une tentative de débarquement d'opposants cubains soutenus par les Américains à la baie des Cochons. Lancement de la campagne d'alphabétisation. 1962 : interdiction par les Etats-Unis des importations en provenance de Cuba et de biens manufacturés de tiers utilisant des composants cubains. « Crise des missiles » provoquée par l'installation de fusées soviétiques dans l'île. 1990 : l'implosion de l'Union soviétique, principal partenaire commercial de l'île, va peser lourdement sur l'économie cubaine. 1992 : durcissement des sanctions américaines (loi Torricelli). 1995 : autorisation de la création d'entreprises à capitaux à 50% étrangers. 1999 : l'accession de Hugo Chavez au pouvoir à Caracas permet à Cuba de bénéficier d'approvisionnements en pétrole à des conditions très favorables. En échange, Cuba enverra plus de 20 000 médecins pour des missions sociales au Venezuela. Octobre 2000 : levée partielle de l'embargo américain concernant certains produits alimentaires et pharmaceutiques. Juin 2004 : renforcement de l'embargo américain ; les Cubains américains ne peuvent plus se rendre à Cuba qu'une fois tous les trois ans et les dépenses autorisées sont réduites. Novembre 2004 : le dollar est retiré de la circulation en réaction au durcissement des sanctions américaines. Avril 2006 : Fidel Castro signe avec les présidents vénézuélien, Hugo Chavez, et bolivien, Evo Morales, un traité commercial des peuples (TCP) en opposition à l'Alca (Zone de libre-échange des Amériques, ZLEA) que les Etats-Unis voudraient instaurer de l'Alaska à la Terre de Feu. Juillet 2006 : Fidel Castro transfère provisoirement ses pouvoirs de chef d'Etat de Cuba à son frère Raul, pour des raisons de santé. 18 février 2008 : Fidel Castro renonce à sa charge de président du conseil d'Etat et de commandant en chef des armées. Le 24 février, son frère Raul Castro est désigné par l'Assemblée nationale comme nouveau Président. 1er avril : les Cubains sont autorisés à acquérir des ordinateurs, des téléphones portables et autres appareils sur le marché libre. 23 juin : levée des sanctions imposées par l'Union européenne contre Cuba en juin 2003. 18 juillet : pour favoriser l'augmentation de la production agricole, Raul Castro autorise la distribution aux agriculteurs privés de terres d'Etat en friche qu'ils auront en usufruit dans la limite de 13 hectares. Les terres en friche représentent 51% des surfaces cultivables du pays.