L'AC Milan a bien résisté sur le terrain du l'Arsenal FC à l'aller, et les Milanais espèrent bien terminer le travail à San Siro. Les Gunners sont sous pression et veulent éviter l'élimination en huitièmes de finale de l'Uefa Champions League pour la deuxième année consécutive. Les Anglais avaient été frustrés à l'issue du match aller (première confrontation entre ces deux grandes équipes en Coupe des clubs champions européenne). Le gardien milanais Zeljko Kalac était au meilleur de sa forme pour offrir un match nul (0-0) à son équipe dans l'enceinte de l'Arsenal Stadium. Milan ne sera pas mécontent d'enregistrer le même score qu'il y a un an face au Celtic FC. Après un match nul (0-0) à l'aller, les Milanais s'étaient qualifiés grâce à un but de Kaká au cours de la prolongation. Cela suffisait pour qualifier les hommes de Carlo Ancelotti pour les quarts de finale pour la cinquième fois consécutive, et les Milanais ont confiance puisqu'à San Siro, ils n'ont jamais été battus par une équipe anglaise. En onze matches, Milan a un bilan de 7 victoires et 4 nuls, y compris une victoire (2-0) face à Arsenal lors de la Super Coupe de 1994.
