Auteur de 27 rencontres toutes compétitions confondues avec le Milan AC, le latéral droit Davide Calabria est un joueur indispensable. Aujourd'hui, les dirigeants Rossoneri sont très satisfaits de ses performances et envisageraient de le prolonger. Selon Les-Transferts et La Gazzetta dello Sport, le club lombard lui proposerait un nouveau bail jusqu'en juin 2025 avec à la clé un salaire légèrement inférieure à deux millions d'euros par an. Actuellement, le natif de Brescia est lié jusqu'en 2022.