Le départ de son entraineur, Andre Villas-Boas vers Chelsea lui aurait donné quelques idées. Après une saison pleine avec Porto, Rolando souhaiterait découvrir un nouveau championnat. Le départ de son entraineur, Andre Villas-Boas vers Chelsea lui aurait donné quelques idées. Depuis son arrivée sur le banc de Chelsea, André Villas-Boas s'est toujours dit prêt à recruter d'anciens joueurs de Porto, qu'il aurait eu sous ses ordres. Rolando a de ce fait répondu à cette offre, lançant un véritable appel au technicien portugais dans le quotidien A Bola : «J'ai adoré travaillé avec lui. S'il est intéressé, il a mon numéro, il n'y a aucun problème [...] Si une proposition arrive, je l'étudierais. Si je dois rester, je resterai. Mais c'est aussi le bon moment pour gagner avec un autre club comme je l'ai fait avec Porto».
