هذه الغزوة امتداد لغزوة حُنَين، وذلك أنّ معظم فلول هَوَازن وثَقِيف دخلوا الطائف مع القائد العام مالك بن عوف وتحصّنوا بها، فسار إليهم رسول الله صلّى الله عليه وسلّم بعد فراغه من حنين وجمع الغنائم بالجعرانة، في الشهر نفسه (شوال) سنة 8ه. وقدم خالد بن الوليد على مقدمته طليعة في ألف رجل، ثمّ سلك رسول الله صلّى الله عليه وسلّم إلى الطائف، فمرّ في طريقه على حصن لمالك في لِيَّةَ، فأمَر بهدمه، ثمّ واصل سيره حتّى انتهى إلى الطائف فنزل قريبًا من حصنه وعسكر هناك وفرض الحصار على أهل الحصن. ودام الحصار مدة أربعين يومًا، ووقعت في هذه المدة مراماة ومقاذفات، فالمسلمون أوّل ما فرضوا الحصار رماهم أهل الحصن رميًا شديدًا، كأنّه رِجْل جراد، حتّى أصيب ناس من المسلمين بجراحة، وقتل منهم اثنا عشر رجلاً، واضطروا إلى الارتفاع عن معسكرهم إلى مسجد الطائف اليوم، فعسكروا هناك. ونصّب النّبيّ صلّى الله عليه وسلّم المنجنيق على أهل الطائف، وقذف به القذائف، حتّى وقعت شدخة في جدار الحصن، فدخل نفر من المسلمين تحت دبابة، ودخلوا بها إلى الجدار ليحرقوه، فأرسل عليهم العدو سكك الحديد محماة بالنّار. فخرجوا من تحتها، فرموهم بالنبل وقتلوا منهم رجالاً. ولمّا طال الحصار واستعصي الحصن، وأصيب المسلمون بما أصيب من رشق النبال وبسكك الحديد المحماة، استشار رسول اللّه صلّى الله عليه وسلّم نَوْفَل بن معاوية الدِّيلي، فقال: هم ثعلب في جحر، إن أقمتَ عليه أخذته وإن تركته لم يضرُّك. حينئذ عزم رسول اللّه صلّى الله عليه وسلّم على رفع الحصار والرّحيل، فأمر عمر بن الخطاب فأذّن في النّاس، إنّا قافلون غدًا إن شاء اللّه، فثقل عليهم، وقالوا: نذهب ولا نفتحه؟ فقال رسول اللّه صلّى الله عليه وسلّم: ''اغدوا على القتال''، فغدوا فأصابهم جراح، فقال: ''إنا قافلون غداً إن شاء اللّه'' فسرّوا بذلك وأذعنوا، وجعلوا يرحلون، ورسول اللّه صلّى الله عليه وسلّم يضحك. ولمّا ارتحلوا واستقلوا قال: قولوا: ''آيبون تائبون عابدون، لربِّنا حامدون''. وقيل: يا رسول اللّه، ادع على ثقيف، فقال: ''اللّهم اهد ثقيفًا وائت بهم''.