Le problème de la succession à la tête de la société Twitter ne semble pas aussi simple que veulent le présenter les patrons de la société. « Jack Dorsey est le meilleur pour diriger Twitter pendant la période transitoire, assure Costolo. Il a une compréhension parfaite du produit et de la mission du groupe ainsi que des bonnes relations avec l'équipe dirigeante », relève le site du quotidien français lemonde.fr qui pose néanmoins la question du devenir du réseau social. Dorsey, qui fut déjà aux commandes de Twitter, ne semble pas très enclin à rester à la tête de Twitter, d'autant, souligne lemonde.fr, que celui-ci « dirige aujourd'hui Square, un groupe spécialisé dans le paiement électronique, qu'il ne semble pas près d'abandonner. » Hormis cela, les observateurs relèvent que Twitter est confronté à une absence de relève due au fait, écrit lemonde.fr, « que la société ne dispose pas d'un véritable numéro deux ». En 2014, il a consolidé son staff managérial par le recrutement d'un ancien banquier de chez Goldmann Sachs, Anthony Noto. Débauché comme directeur financier moyennant un parachute de 73 millions de dollars, ce dernier a vite fait de décevoir au fur et à mesure de ses piteux résultats financiers. Propulsé ensuite comme patron des opérations marketing, il « a laissé plus d'un observateur sceptiques », souligne lemonde.fr qui note que Twitter peut également compter sur « Adam Bain, un ancien de News Corp, qui est chargé du chiffre d'affaires mondial, ou encore Kevin Weil, le patron du produit ». Mais de l'avis de nombreux observateurs et titres de la presse internationale, les responsables du réseau social risquent fort d'être tentés par une quête de nouvelles compétences, élargie, même à l'extérieur, voire à l'international.