وصل رومان أبراموفيتش إلى البيت الأزرق تشيلسي عام 2003، ومنذ ذلك الحين تحول البلوز إلى عملاق يخشاه الجميع، وبنفس الوقت تحول رومان إلى مالك نادٍ فشل كل المدربين تقريباً بالتعامل معه. فيما يلي قائمة المدربين الذين أطاح بهم الملياردير الروسي: - كلاوديو رانييري: وهو المدرب الأول الذي تعامل معه أبراموفيتش، جاء إلى النادي فوجد الإيطالي مدرباً، رانييري درب تشيلسي ما بين 2000-2004 لكنه منذ الأيام الأولى للروسي في 2003 بات مهدداً بالطرد بعد الكشف عن اجتماعات سرية بين رومان أبراموفيتش والمدرب السويدي سفين إريكسون، ليكون قرار الاستغناء عنه لاحقاً بعد موسم كامل قضاه تحت التهديد بشكل يومي ليكون مورينيو خليفته. – جوزيه مورينيو: جاء في صيف 2004 بعد إنجاز مدوٍ مع بورتو وفوزه بدوري الأبطال، فاز بالدوري موسمي 2004-2005 و2005-2006، وفشل بفعل ذلك موسم 2006-2007 ليحتل المركز الثاني، حقق معه تشيلسي أرقاماً قياسية في الهجوم والدفاع، شهر واحد في الموسم التالي بدأه تشيلسي بنتائج مضطربة فتخلص رومان أبراموفيتش من رجل يقال أنه عانده كثيراً ببعض القرارات فاغتنم تعثره قليلاً لطرده، ومنح أفرام غرانت المسؤولية بعده. – أفرام غرانت : بخبرة أقل ما يقال عنها متواضعة تولى تدريب فريق طموح للفوز بدوري الأبطال، تم الترحيب به بشكل سلبي من جماهير تشيلسي التي رفضت رحيل مدربها البرتغالي ووصفت غرانت بأحد الناجين من الهولوكوست، ورغم وصف أسلوبه التكتيكي من قبل لاعبي البلوز بالمتخلف 25 سنة عن كرة القدم إلا أن تشيلسي احتل المركز الثاني بفارق نقطتين في الدوري عن المان يونايتد، وخسر دوري الأبطال بركلات الترجيح وزحلقة جون تيري عند التنفيذ، ورغم أن غرانت كان يمتلك عقداً لمدة 4 سنوات ونتائجه كانت أكثر مما توقع الكثيرون منه إلا أنه أقيل. – فيليب سكولاري: بعد بداية البرتغال القوية في يورو 2008 تم التعاقد مع المدرب البرازيلي قبل نهاية تلك البطولة، سكولاري جاء إلى تشيلسي ليكون أول مدرب فائز بكأس العالم يدرب في الدوري الإنجليزي، وبعد بداية صاخبة في الموسم ظن الجميع معها أن تشيلسي قادم بقوة انهار البلوز فجأة، فتمت إقالة سكولاري في شهر فبراير (شباط) 2009. – كارلو أنشيلوتي: قضى مدرب الميلان السابق موسمين مع تشيلسي، 2009-2010 و2010-2011، في كلاهما فشل في تحقيق الهدف الأهم وهو الفوز بدوري الأبطال، وفي الموسم الثاني كان تشيلسي أضعف مما ينبغي له تكتيكياً، فكانت إقالته نتيجة طبيعية في النهاية وبقي البلوز فترة بلا مدرب خلال الصيف. – أندريه فيلاس بواس: مدرب برتغالي جاء واسمه مورينيو الجديد، جاء في موسم 2011-2012 وبدايته لم تكن مشجعة، فالفريق معه لم يكن قوياً ولا مركزاً لا في الهجوم ولا في الدفاع، حديثه عن ثورة تغييرت جعلته يخسر رموز الفريق من تيري ولامبارد ودروغبا، فأطاحوا به معاً ثم ذهبوا مع دي ماتيو للفوز بدوري الأبطال في نفس الموسم. – روبرتو دي ماتيو: قصته مشهورة، جاء مساعداً فتحول إلى أسطورة عندما قاد فريقه للفوز بدوري الأبطال 2012، بعد ذلك وفي الموسم التالي لعب بكرة هجومية لم يعتدها وهو المعروف عنه فكره الدفاعي، فكانت النتيجة بسيطة، خسائر ليرضي رومان أبراموفيتش الباحث عن كرة ممتعة، ومن ثم كان طرده قبل أيام قليلة!. الناجي الوحيد: إنه غوس هيدينك، الذي جاء ليدرب تشيلسي بعد سكولاري في شهر فبراير، فأعادهم بقوة إلى المنافسة في الدوري ويراه كثيرون كان قريباً للفوز بدوري الأبطال 2009 لولا خروجه أمام برشلونة بتعادلين 0-0 و1-1 في مباراتين أثارتا الجدل تحكيمياً، الخبير الهولندي لم يستطع أحد هزيمته في الدوري باستثناء لوكا مودريتش مع توتنهام 1-0، وفي دوري الأبطال كان فريقه قوياً عالي التكتيك، المدرب الهولندي لم يتعرض للطرد لأنه كان مدرباً لروسيا وكان هدفه العودة هناك، فغادر من دون أن يستلم مهمة طويلة الأمد في البلوز. رومان ليس ظالماً دوماً: سنكون ظالمين لو قلنا إن أبراموفيتش ظالم مع الجميع، هو مثلاً طرد بواس بعد نتائج سيئة وكذلك الحال مع سكولاري، لكن من الواضح أن مدربين مثل مورينيو وأنشيلوتي لا تتم إقالتهما بسبب نتائج سلبية في بعض المباريات، خصوصاً أن الأخير – المدرب الإيطالي – لم يجد أي دعم سواء في الصلاحيات أو في سوق الانتقالات، ويبقى دي ماتيو حالة اختلف عليها كثيرون، أما رانييري فأثبت التاريخ أنه لم يكن المدرب المناسب لطموحات رومان، وبالنسبة لغرانت فما قاله عنه اللاعبون أثناء تدريبه وبعده يكشف أنه لم يكن صاحب الإنجاز بل الأفراد لذلك فطرده مبرر بل تم الترحيب به من قبل جماهير تشيلسي.