بدأت شركة مايكروسوفت بإرسال النسخة التجريبية الأولى من مساعدها الشخصي كورتانا Cortana لمستخدمي أجهزة آيفون في الولايات المُتحدة الأمريكية والصين. وقد وصلت مؤخراً للمستخدمين الذين قاموا بالتسجيل في برنامج تجربة كورتانا رسالة تحتوي على رابط لتحميل التطبيق عبر تطبيق TestFlight الذي يتيح للشركات تجربة تطبيقاتها مع 2000 مستخدم قبل طرحها بشكل رسمي للجميع. وطلبت مايكروسوفت من المستخدمين تجربة ضبط رسالة تنبيه باستخدام كورتانا على حواسب ويندوز 10 ومشاهدة الترابط بين نسخة الحاسب ونسخة أجهزة آيفون. كما قالت إنه ومن خلال النسخة التجريبية الأولى يمكن ضبط جدول المواعيد اليومية والمنبه بالإضافة إلى إمكانية تتبع الطرود البريدية والرحلات الجوية أيضاً. وإضافة إلى الميزات التي ركزت عليها مايكروسوفت يمكن للمستخدم إرسال رسائل نصية أو بريدية والبحث باستخدام بينج للحصول على تفاصيل أي مطعم صالة سينيما أو أي مكان عام فضلاً عن إمكانية استخدام نظام الملاحة Navigation والحصول على تعليمات الانتقال من مكان للآخر. ولا تعتبر الميزات التي يقدمها مساعد مايكروسوفت الرقمي جديدة إذ أن هذه الميزات متوفرة عن طريق سيري Siri المساعد الشخصي الخاص بأجهزة آبل الذكية و غوغل ناو Google Now في نظام أندرويد إلا أن مايكروسوفت تطمح أيضًا إلى منافسة هذه التطبيقات. ونشرت مايكروسوفت مع بداية شهر نوفمبر استفتاء طلبت فيه من الراغبين بتجربة كورتانا على آيفون تعبئته وكتابة بياناتهم وأنواع أجهزتهم حيث يُعتقد أن الأفضيلة ستكون لمستخدمي ويندوز 10 وأجهزة آيفون.