سكايب تسير على خطى واتس اب بدفع المستخدمين للترقية واستخدام تطبيقها على أحدث نسخ أنظمة التشغيل حيث كشفت الشركة أنها وخلال الأشهر القليلة القادمة ستتوقف عن دعم نسخة ويندوز فون 8 و كل النسخ الأقدم من أندرويد . وستواصل سكايب على آيفون دعم نسخة iOS 8 وما فوق وسيضطر مستخدمي ويندوز فون الترقية إلى ويندوز فون 10 لمتابعة استخدام سكايب. وبذلك تضغط مايكروسوفت على مستخدميها أكثر من غيرهم لترفع من حصة نظام التشغيل الأحدث المثير للإهتمام أن سكايب على أجهزة الكمبيوتر لاتزال تدعم نسخ ويندوز القديمة مثل إكس بي التي مضى عليها 15 عاماً. واعترفت سكايب بالمشاكل التي كانت تواجه المستخدمين خلال الفترة الماضية لاسيما في مزامنة الرسائل وتأخر الإشعارات وغيرها. ومع توجهها أكثر نحو استخدام الحوسبة السحابية أصبح تطبيق سكايب يدعم مزاياه بشكل أقوى مثل مشاركة الملفات وإرسال رسائل الفيديو ومكالمات الفيديو الجماعية. وتجري حالياً مايكروسوفت عملية انتقال في طريقة عمل سكايب من بروتوكول الند للند أي من المستخدم إلى المستخدم إلى السحاب أي تتم عمليات معالجة الرسائل في السحاب وهذا الانتقال الذي سينتهي خلال الأشهر القادمة سبب بعض المشاكل لكن من شأنه زيادة قوة سكايب لاحقاً.