كشف لاعب وسط يوفنتوس الحالي أندريا بيرلو أنه كان قريبا من الانضمام إلى فريق تشيلسي الانكليزي عندما كان لاعبا في صفوف ميلان الايطالي عام 2009. وأفاد بيرلو خلال تصريحات نقلها موقع forzaitalianfootball أن سيلفيو بيرلسكوني مالك ميلان قد رفض انتقال اللاعب إلى تشيلسي. وكان بيرلو حريصا على إقامة روابط مع كارلو أنشيلوتي قبل رحيله عن الروسونيري. وقال بيرلو: في أغسطس 2009 كنت قد توصلت إلى اتفاق مع تشيلسي للعب في صفوف النادي الانكليزي. وأضاف: كان كارلو أب ومعلم لي وكان يحفزني بالتوجه إلى لندن عندما تولى تدريب تشيلسي. وأشار بيرلو إلى أن الصفقة قد فشلت بسبب بيرلسكوني الذي طلب الكثير من المال.