أبدى فيليبُّو إنزاغي استعداده التام ليكون بديل كلارنس سيدورف في تدريب الفريق الأول للميلان، وذلك في حال صدقت التقارير التي أجمعت مؤخرًا على قرب الإطاحة بالمدرب الهولندي بعد أقل من ستة أشهر فقط على التعاقد معه. حيث تولى سيدورف مهامه الحالية خلفًا للمدرب المُقال ماسِّيميليانو ألِّيجري في شهر يناير الماضي، غير أنه فشل في تحقيق هدف الإدارة المتمثل في الوصول لمركز مؤهل للبطولات الأوروبية وهو ما أثار تحديدًا استياء رئيس النادي سيلفيو بيرلسكوني الذي ألمح في أكثر من مناسبة لرغبته في إقالته. ورغم ترحيبه بفرصة تدريب الفريق الأول إثر نجاحاته مع فريق "البريمافيرا"، نفى إنزاجي وجود أي محادثات بشأن الأمر مدعيًا أنه لا يعلم أي شيء أكثر مما نُشِر في وسائل الإعلام الإيطالية، قائلًا لقناة ميلان تشانيل "هل يسعدني ما أقرأه؟ الميلان هو حياتي وقصتي." "لقد توقفت عن اللعب للميلان لكنني أفعل أي شيء يطلبونه مني. سوف نرى ما سيحدث، أنا موظف في ميلان حتى 2016. كان بوسعي الرحيل لكنني أردت البقاء لأن لدي عقد هنا، ذلك هو الدرب الذي سأسير عليه." "إذا تم الإعلان عن بعض الأنباء الجيدة فذلك شيء عظيم، عدا ذلك سأبقى فخورًا بمواصلة تدريب فريق البريمافيرا. لم يتم إعلامي بأي شيء حتى الآن، بخلاف فقط ما تم كتابته (في الصحف). أنا موظف في ميلان وبالطبع إن اتصلوا بي لتأدية دور آخر سأكون سعيدًا."